Το ιστορικό μοναστήρι τ’ Άη-Συμιού ιδρύθηκε το 1740.
«Η κυρίως Μονή είναι Βυζαντινού ρυθμού, αλλά της παρακμής. Εγείρεται εις το μέσον αυλής τετραγώνου, λιθόστρωτου, περικλεισμένης με μάνδραν. Εις τα δεξιά της Μονής και προς την είσοδον της αυλής είναι ένα πηγαδάκι παλαιόν, ίσως εκείνο εις το οποίον ήχοντο τα κλεφτόπουλα κι έπιναν νεράκι».
Με τα λιτά αυτά λόγια περιέγραφε το μοναστήρι του Αγίου Συμεών ο Ανδρέας Καρκαβίτσας στα «Ταξιδιωτικά» του.
Αλλά και ο Κωστής Παλαμάς κι άλλοι ποιητές και λογοτέχνες ύμνησαν το ιστορικό αυτό κάστρο της ελληνικής ορθοδοξίας, που έγινε ξακουστό μετά την ανυπέρβλητη θυσία «τη νύχτα του χαλασμού», τη νύχτα της ηρωικής Εξόδου του Μεσολογγίου.
Στις 10 Απριλίου του 1826 οι «ελεύθεροι πολιορκημένοι» της πόλεως, ύστερα από συνεννόηση με τον αρχιστράτηγο της Στερεάς Ελλάδος Γεώργιο Καραϊσκάκη, όρισαν σημείο συναντήσεως τους, μετά την «Έξοδο», το μοναστήρι του Άη-Συμιού. Από κακή συνεννόηση των ελληνικών στρατιωτικών τμημάτων και σύλληψη του αγγελιαφόρου με το σχέδιο της Εξόδου, ο επικεφαλής των εχθρικών δυνάμεων Ιμπραήμ κατάφερε να συντρίψει κάθε οργανωμένη επιχείρηση των πολιορκημένων, οι οποίοι εντούτοις αγωνίσθηκαν μέχρι θυσίας για την ελευθερία τους. Οι λίγοι που διασώθηκαν «έφθασαν με τα ξίφη εις τας χείρας εις την κορυφήν του όρους», γράφει ο αγωνιστής Μίχος, «όπου βρήκαν τους Σουλιώτες αρχηγούς Γεώργιο και Αθανάσιο Δράκο με 100 άλλους αξιωματικούς και στρατιώτες, που με γυμνά τα γιαταγάνια τους όρμησαν εναντίον των Αλβανών… και τους πήραν τον κατήφορο».
Από το 1859 κι εντεύθεν άρχισε να γιορτάζεται πανηγυρικά το ηρωικό γεγονός «της Εξόδου του Μεσολογγίου» με επίκεντρο την πόλη αυτή, ενώ αργότερα καθιερώθηκε και τριήμερο λαμπρό πανηγύρι, στο μοναστήρι του Άη-Συμιού, με αναπαράσταση της Εξόδου, που γίνεται την Πεντηκοστή, τη Δευτέρα του Αγίου Πνεύματος και την Τρίτη.
Όσοι παίρνουν μέρος χωρίζονται στους καβαλαραίους και τους αρματωμένους, που ντύνονται όπως οι κλέφτες κι οι αγωνιστές. Όπως ήταν φυσικό, ο Ιμπραήμ μετά την αποτυχία της Εξόδου και την άλωση του Μεσολογγίου, έκαψε και το μοναστήρι του Αγίου Συμεών.
Δέκα χρόνια αργότερα το ανοικοδόμησε ο αρχιμανδρίτης Ιωαννίκιος Αγγελάτος. Ο μεγάλος σταυρός που στήθηκε θυμίζει στους επερχόμενους την ανυπέρβλητη θυσία των Εξοδιτών.
Στα νεότερα χρόνια η Μονή μετετράπη σε γυναικεία. Η αδελφότης αγωνίζεται να ανακαινίσει τα κτίσματα, για να συνεχίσει το ιστορικό αυτό μοναστήρι να αποτελεί προσφιλές σημείο προσκυνήματος των Μεσολογγιτών και των περιχωριτών. Εκτός από το τριήμερο της Πεντηκοστής – Τρίτης Αγίου Πνεύματος, η Μονή πανηγυρίζει και του Αγίου Συμεών (3 Φεβρουαρίου).
