Η Σκιάθος κατά την παράδοση σημαίνει την «σκιά του Άθωνα», δηλαδή του Αγίου Όρους.
Το πνευματικό σύμβολο του νησιού είναι το μοναστήρι της Παναγίας της Ευαγγελίστριας, κτισμένο στην υψηλότερη κορυφή της Σκιάθου και βρίσκεται κοντά στο λιμάνι.
Πρόκειται για ανδρικό μοναστήρι, στο οποίο πριν από μερικές δεκαετίες απαγορευόταν η είσοδος στις γυναίκες.
Από τα μέσα του 18ο αιώνα και ως τις αρχές του 19ου αιώνα, το Άγιο Όρος ταράσσεται από μια θρησκευτική έριδα, αν είναι κανονική ή όχι η τέλεση μνημοσύνων την Κυριακή αντί του Σαββάτου, όπως γινόταν έως τότε σύμφωνα με την παράδοση. Οι υποστηρικτές των ιερών παραδόσεων ονομάστηκαν «Κολλυβάδες». Από τις άγιες ηγετικές μορφές του κινήματος, εκτός από το Σχολάρχη της Αθωνιάδος Σχολής Νεόφυτο Καυσοκαλυβίτη, τον Ιερομόναχο Άγιο Αθανάσιο Πάριο, τον Μητροπολίτη Κορίνθου Άγιο Μακάριο Νοταρά και τον Άγιο Νικόδημο τον Αγιορείτη, ήταν και ο Ιερομόναχος Άγιος Νήφων από τη Χίο.
Ο Άγιος Νήφων, λόγω της έριδας αυτής, έφυγε από το Άγιον Όρος, ήρθε στη Σκιάθο το 1794 και έτσι, έγινε ο πρώτος Ηγούμενος της μονής. Η Ιερά Μονή οικοδομήθηκε από το 1794 έως το 1806 και κατέστη το προπύργιο των «Κολλυβάδων» κατά τη διάρκεια της έριδας και στους μετέπειτα χρόνους. Οι «Κολλυβάδες» Πατέρες πήγαν κυρίως στα νησιά και ιδρύσαν μοναστήρια στη χάρη της Παναγίας και συγκεκριμένα στην εορτή του Ευαγγελισμού, για να τονίσουν και τον ευαγγελισμό των Ελλήνων, δηλαδή την καλή είδηση για την αναγέννηση του Έθνους που ερχόταν.
Ο Σκιαθίτης πεζογράφος Αλέξανδρος Παπαδιαμάντης, ο λογοτέχνης Αλέξανδρος Μωραϊτίδης και ο λογιώτατος Επιφάνιος Δημητριάδης υπήρξαν τέκνα του πνεύματος των Κολλυβάδων. Αυτό συνέβαλε ώστε να ονομάζεται η Σκιάθος ως «νήσος των αγίων».
Η προσφορά της Ιεράς Μονής στον αγώνα της παλιγγενεσίας το 1821 ήταν τεράστια. Υπήρξε κέντρο τροφοδοσίας, πόλος έλξης και καταφυγής των κλεφταρματολών της Θεσσαλίας, καθώς και άλλων περιοχών.
Το Καθολικό είναι αγιορείτικου τύπου. Το Μοναστήρι κατασκευάστηκε για να καλύπτει τις ανάγκες μεγάλου αριθμού Μοναχών. Η Ιερά Μονή διαθέτει αξιόλογη βιβλιοθήκη, λαογραφικό και εκκλησιαστικό Μουσείο, στο οποίο φυλάσσονται ιερά σκεύη και ιερές εικόνες. Στο Καθολικό της Ιεράς Μονής φυλάσσονται τα ιερά λείψανα των Αγίων: Παρασκευής, Παντελεήμονος, Χαραλάμπους, Διονυσίου του Αρεοπαγίτου, Ιωάννου του Χρυσοστόμου, Αθανασίου του Μεγάλου, Ευθυμίου, Κωνσταντίνου του Υδραίου, Πολυκάρπου Σμύρνης, Θεοδώρου του Στρατηλάτου, Νήφωνος Κωνσταντινουπόλεως, Θεοκτίστης, Τρύφωνος και πολλών άλλων Αγίων.
Τέλος στην Ιερά Μονή παράγεται και εμφιαλώνεται ο περίφημος «Αλυπιακός» οίνος, για τον οποίο ο Αλέξανδρος Παπαδιαμάντης αναφέρει ότι: «είναι κατάλληλος να ανακουφίζει τας λύπας, τους καημούς και τα βάσανα του κόσμου τούτου».
Στην Ιερά Μονή Ευαγγελισμού της Θεοτόκου στη Σκιάθο το 1807 είχε καταφύγει ο Νικοτσάρας, ένας εκ των ενδοξοτέρων αρχηγών των κλεφτών από τη Θεσσαλία. Μαζί με τον άλλο φημισμένο καπετάνιο Γιάννη Σταθά και τον πειρατικό στολίσκο τους διατηρούσαν συχνό ορμητήριο τη Σκιάθο.
Οι δύο τους σε συνεργασία με τον Όσιο Ηγούμενο Νήφωνα σχεδίασαν, ύφαναν και ύψωσαν την πρώτη γαλανόλευκη ελληνική σημαία, όπως την ξέρουμε σήμερα, γαλάζιο βάθος και λευκός σταυρός. Η σημαία ευλογήθηκε το Σεπτέμβριο του 1807, όπου παρέστη και ο Θεόδωρος Κολοκοτρώνης.
– Ιερά Μονή Ευαγγελισμού Σκιάθου, Η πρώτη ελληνική σημαία και η Σκιάθος, Πανηγυρική έκδοση για τα 200 χρόνια από την ύψωση της πρώτης Ελληνικής Σημαίας στη Σκιάθο, 2005.
https://www.youtube.com/watch?v=H-RMicZhEoI
Τηλ. μονής: (+30)2427022012
– Δρ. Αλεξίου Αλέξη, Αρχιτέκτονος Καθηγητή, Ιερά Μονή Ευαγγελισμού της Θεοτόκου Σκιάθου, Ιστορία – Αρχιτεκτονική, Ιερά Μονή Ευαγγελισμού της Θεοτόκου Σκιάθου, Θεσσαλονίκη 2004
